В окрестностях города сохранились пещеры, в которых найдены следы древних славян вятичей. В самой Медыни интерес представляет памятник пчеле на центральной площади, напротив которого установлен памятник труженику. Также есть несколько церквей.
В устье Кременского ручья, в месте впадения его в реку Лужа были обнаружены искусственные насыпи с расположенными в них тремя пещерами. С трёх сторон они отгорожены водой, а с четвёртой сооружён земляной вал. Характер этой местности и археологические находки говорят о том, что здесь располагалось поселение древних славян. Почему они выбрали пещерный образ жизни, неизвестно. В одной из пещер имеется большой грот с двумя каменными брусами, служившими диванами. В другой пещере найдены захоронения.
Адрес: в 14 километрах от Медыни, в селе Кременском по дороге в сторону Вереи (показать на карте)
Бетонная скульптура советской эпохи изображает двух молодых колхозников - мужчину и женщину, держащих сноп пшеницы.
Адрес: городской парк, центральная площадь на пересеч. улицы Кирова и проспекта Ленина (показать на карте)