Город в первую очередь известен партизанскими движениями Великой Отечественной войны, этому здесь уделяется наибольшее внимание: открыто несколько музеев, а в лесу на выезде в сторону Москвы устроен крупный мемориальный комплекс. При въезде со стороны Орла путников встречает ещё один монумент, состоящий из двух "полуторок" - памятник воинам-водителям.
Кроме этого, интересна старинная архитектура исторического центра, состоящая из больших каменных зданий XIX века. А на берегу реки Десна сохранились остатки древней крепости (городище "Чашин курган").
Никольская церковь XVIII века и церковь Сергия Радонежского относились к единому церковному приходу. В 2002 году на его основе создан монастырь, названный Горным по расположению на возвышенности. В старину здесь была Вечевая площадь.
Адрес: ул. Арсенальная, 8 (показать на карте)
Самый древний монастырь Брянской области основан ещё в 1275 году святым Олегом Брянским. В 2002 году, после почти векового перерыва обитель была возрождена как женская. К настоящему времени сохранилась только одна церковь начала XVIII века с колокольней, другие постройки уничтожены в советское время (на месте Ильинской церкви сейчас стоит гостиница "Брянск"). Введенская церковь представляет собой интересный памятник архитектуры в стиле русского узорочья.
Адрес: ул. Кулькова, 14 (показать на карте)
Основан в 1288 году черниговским князем, излечившимся здесь после тяжёлой болезни. До середины XVI века монастырь был деревянным, после чего на средства Ивана Грозного началось каменное строительство, возведены мощные крепостные стены. Обитель сильно пострадала в Смутное время, а также после набега крымских татар в 1664 году. К XVIII веку полностью восстановлен. В советское время взорван собор и несколько построек. С 1992 года проводятся восстановительные работы.
Адрес: пос. Супонево, ул. Фрунзе, 1Б (показать на карте)