Интерес представляет исторический центр города. Здесь на острове посреди реки находилась мощная крепость, долгое время не имевшая себе равных. Сейчас от неё осталась только Никольская церковь XVI века. Попасть на остров можно по пешеходным висячим мостам.
Заслуживает внимания и расположенный на другом берегу Спасо-Казанский монастырь, восстановленный из руин совсем недавно.
В 1897 году в городе образовалась женская община, на базе которой через 10 лет в пригородном селе Екатерининское вокруг Спасской церкви начал строиться монастырь. После запустения советского времени обитель представляла собой груду руин, но всего за 5 лет (с 2006 по 2010) она была полностью восстановлена и сейчас считается самой важной достопримечательностью Острова. Монастырская территория окружена невысокой крепостной стеной без башен.
Адрес: Алейный переулок (возле Малой Пионерской улицы) (показать на карте)
Указ о строительстве этого храма был издан Екатериной II после того, как город стал уездным. Возводилась в течении пяти лет (с 1786 по 1790) на месте когда-то существовавшей деревянной церкви. В 1802 году была добавлена колокольня, а к концу века на ней установлены часы с боем.
Адрес: на пересеч. улиц 25 Октября и Карла Маркса (показать на карте)
Небольшая трёхобъёмная деревянная церковь построена в 2004 году. За крыльцом начинается крупный притвор, где дополнительно могут размещаться прихожане.
Адрес: Фестивальная улица (выезд в сторону Изборска) (показать на карте)
Строилась в первой половине XIX века на средства братьев Карузиных. Имеет стандартную для провинции тех лет архитектуру в стиле барокко с элементами классицизма. Рядом стоит часовня Двенадцати Апостолов.
Адрес: на пересеч. улиц Островских Молодогвардейцев и Освобождения (показать на карте)
Самая древняя постройка города. Возведена в 1543 году (о чём свидетельствует надпись на барабане) в стиле псковского зодчества, колокольня добавлена в 1802 году. На острове, где расположена церковь, когда-то существовала крепость. Сначала она была деревянной, но в XIV веке построили каменную, бывшую тогда одной из самых мощных на Руси. В 1853 году остров был соединён с обеими берегами цепными мостами, действующими в качестве пешеходных до сих пор. После возведения Троицкого собора этот храм перестал быть центральным.
Адрес: остров посреди реки Великой (ул. Калинина, 1) (показать на карте)
Адрес: ул. Освобождения, 19 (показать на карте)
По архитектуре напоминает часовни начала XX века, но здание сильно упрощено, практически отсутствует декор. Крыша сделана металлической.
Адрес: слева на выезде в сторону Опочки (показать на карте)
Открыт в 1965 году. Здесь хранятся экспозиции, посвящённые истории города и района. Среди экспонатов - фотографии, книги, личные вещи известных жителей, археологические находки, предметы быта и т.д. В настоящее время состоит из двух зданий.
Адрес: ул. Карда Либкнехта, 5; остров на реке Великой (показать на карте)
В 1941 году 21-летняя женщина, уроженка Острова, организовала комсомольскую подпольную организацию, распространявшую листовки. Они агитировали народ на создание ополчения, направленное против оккупантов. Организации удалось в значительной степени снизить мощь врага и приблизить время освобождения города. В конце 1942 Клавдию арестовали фашисты и долго пытали, но она не выдала своих друзей, после чего казнили. В 1945 ей присуждено звание Героя Советского Союза.
Адрес: в парке на ул. Ленина (показать на карте)
Крупная полноводная река Псковской области. Берёт своё начало на юге области возле города Новосокольники и впадает в Псковское озеро за Псковом. Часть реки судоходна, по ней проходил путь "Из варяг в греки". На всём протяжении всречаются различные природные достопримечательности и охраняемые территории, имеются древние городища.
Адрес: набережная Реки Великой, парк Победы, центральный остров (показать на карте)
Станция находится на линии Псков-Вильнюс, открыта в 1860 году при прокладке Петербурго-Варшавской железной дороги. Здесь проходят многие поезда дальнего следования из Санкт-петербурга, Пскова, Прибалтики и Беларуси.
Адрес: Вокзальный переулок (показать на карте)
Были построены в 1853 году для удобного доступа к центральному храму - церкви Николая Чудотворца. Имеют висячую конструкцию - пролёт закреплён цепями на опорах, установленных по берегам.
Адрес: улицы: Карла Маркса, Калинина (через реку Великую на остров) (показать на карте)