Город сохранил старинную каменную архитектуру XVIII-XIX веков. На улицах можно увидеть купеческие особняки и многочисленные храмы, активно реставрируемые в последние годы. Обязательно стоит посетить кремль, от которого сохранился высокий холм с земляными валами и Троицким собором. У основания холма находится комплекс из трёх церквей.
На территории города имеется два важных монастыря, игравших ключевую роль в XVI-XVII веках. Сохранились каменные стены с башнями.
Антон Павлович Чехов к Серпухову не имел какого-либо отношения, тем не менее недавно здесь появился памятник, изображающий писателя сидящим на скамье, положившем рядом шляпу (как будто присел отдохнуть после дальней дороги).
Адрес: на пересеч. улиц Чехова и Ворошилова (показать на карте)
Памятник советскому партийному и государственному деятелю, уроженцу Серпухова, установлен в сквере в центральной части города. Гришин был депутатом, членом Верховного Совета СССР, а также кандидатом на пост генерального секретаря ЦК КПСС.
Адрес: ул. Горького, площадь Владимира Храброго (показать на карте)
Достаточно необычный памятник вождю мирового пролетариата, отличается от большинства тем, что Ленин изображён в кепке и с опущенной рукой.
Адрес: пл. Ленина (показать на карте)
Величественный монумент был установлен несколько лет назад и стал одним из самых посещаемых мест Серпухова. Статуя изготовлена по проекту скульптора Клыкова. Владимир Храбрый - герой Куликовской битвы, руководил засадным полком, который решил исход сражения. Также известен как один из основателей Высоцкого монастыря, был внуком Ивана Калиты.
Адрес: пл. Владимира Храброго (показать на карте)