Несомненно главной достопримечательностью города является озеро Селигер с чистейшей водой и живописными пейзажами, притягивающее сюда в летний сезон тысячи туристов. Также Осташков считается крупным центром паломничества из-за расположенного в 20 километрах к северо-востоку монастыря Нило-Столобенская пустынь, являющегося одним из самых красивых в России. К монастырю ведёт хорошая асфальтированная дорога. Сам Осташков интересен старинной гражданской и церковной каменной архитектурой в необычных для центральной России стилях. В окрестностях находится множество церквей, большинство из которых ещё не отреставрированы.
На этом месте ранее находилась Преображенская церковь 1760 года, от которой осталась только колокольня 1789 года. Церковь построена как памятник защитникам города от польско-литовской интервенции.
Адрес: парк Свободы (показать на карте)
Два собора с колокольней построены почти в одно время в 1670-1680-х годах. Они имеют схожую архитектуру в стиле барокко. Строительство больших каменных храмов в таком маленьком городе в то время было редким исключением, что говорит о значимости Осташкова в то время. Сейчас соборы не действуют, ведутся реставрационные работы. Внутри размещается экспозиция краеведческого музея, сохранились фрески.
Адрес: ул. Володарского, 9, рядом с Троицким собором (показать на карте)
В северной части города, в 100 метрах от озера возвышаются два собора и колокольня, построенных приблизительно в одно время. Троицкий собор строился в 1685-1697 годах в стиле барокко. В советское время собор был закрыт и превращён в музей, который работает до сих пор. Внутри сохранились старинные фрески, церковная утварь. Собор относится к филиалам Осташковского краеведческого музея.
Подробнее...
Адрес: ул. Печатникова (напротив дома № 7) (показать на карте)
На этом месте существовал небольшой монастырь, в котором в 1756-1770 годах была возведена каменная церковь. Сам монастырь до наших дней не сохранился. Церковь недавно была отреставрирована в первоначальном виде. Имеет необычную для центральной России архитектуру северного барокко, встречающегося в основном в Вологодской области.
Подробнее...
Адрес: село Рогожа, 12 км от Осташкова в сторону Твери (показать на карте)
Церковь была построена в начале XIX века и в то время находилась за городом. В советское время была сильно перестроена и превращена в хозяйственное помещение. Сейчас с трудом угадывается архитектура бывшего храма.
Адрес: Южный переулок (показать на карте)
Бревенчатая церковь построена в 1907-1909 годах в память о монахах, построивших Гефсиманский скит.
Адрес: остров Городомля (пос. Солнечный) (показать на карте)
Изначально Осташков был окружён земляными валами, которые были снесены в 1770 году после присвоения статуса города Екатериной II. Жители Осташкова решили оставить память о крепости и собрали средства, на которые в 1789 году возвели часовню в честь Смоленской иконы. Ранее на этой возвышенности были городские ворота.
Подробнее...
Адрес: ул. Володарского, угол переулка Адрианова (показать на карте)
Была построена в начале XX века, закрыта и перестроена в советское время. Передана церкви в 2011 году.
Подробнее...
Адрес: деревня Залучье, по дороге к Ниловой пустыни (показать на карте)
Была построена в 1901-1917 годах. После войны здесь торговали керосином, а в 70-е годы часовню отреставрировали.
Адрес: ул. Евстафьевская, 44 (показать на карте)
Построена в 2005 году в память жителей Осташкова, погибших за Родину во время войны. Является первой церковной постройкой постсоветского времени. Часовня посвящена святому Нилу Столобенскому, жившему в XVI веке на северо-восточном берегу озера Селигер (где сейчас стоит монастырь Нилова пустынь).
Адрес: Южный переулок, за зданием главного городского почтамта (показать на карте)