Несомненно главной достопримечательностью города является озеро Селигер с чистейшей водой и живописными пейзажами, притягивающее сюда в летний сезон тысячи туристов. Также Осташков считается крупным центром паломничества из-за расположенного в 20 километрах к северо-востоку монастыря Нило-Столобенская пустынь, являющегося одним из самых красивых в России. К монастырю ведёт хорошая асфальтированная дорога. Сам Осташков интересен старинной гражданской и церковной каменной архитектурой в необычных для центральной России стилях. В окрестностях находится множество церквей, большинство из которых ещё не отреставрированы.
Константин Сергеевич Заслонов (1910-1942) - командир партизанского движения восточной Белоруссии. Родился в Осташкове.
Адрес: Чайкин переулок, возле дома 18 (показать на карте)
Памятник установлен в парке перед колокольней бывшей Преображенской церкви. Сама церковь была разобрана в 30-е годы. В 100 метрах отсюда расположен порт и набережная.
Адрес: площадь Свободы, парк Свободы (показать на карте)