Несомненно главной достопримечательностью города является озеро Селигер с чистейшей водой и живописными пейзажами, притягивающее сюда в летний сезон тысячи туристов. Также Осташков считается крупным центром паломничества из-за расположенного в 20 километрах к северо-востоку монастыря Нило-Столобенская пустынь, являющегося одним из самых красивых в России. К монастырю ведёт хорошая асфальтированная дорога. Сам Осташков интересен старинной гражданской и церковной каменной архитектурой в необычных для центральной России стилях. В окрестностях находится множество церквей, большинство из которых ещё не отреставрированы.
Озеро ледникового происхождения Селиге́р расположено частично в Тверской и Новгородской областях. В действительности это скорее комплекс озёр, разделённых небольшими полуостровами, островами и отмелями. Территория, на которой разбросаны озёра, занимает около 2 тысяч км2, а площадь воды составляет 260 км2. Находящийся с западной стороны исток Волги тоже можно отнести к озеру, отделившемуся от него несколько тысяч лет назад. Озеро иногда называют Осташковским.
Вода в озере очень прозрачная, по чистоте сравнима с Байкалом. Наличие огромного количества диких пляжей сделало это место центром тверского туризма. По берегам постоянно появляются новые гостиницы и базы отдыха, медленно, но уверенно благоустраивается территория.
Подробнее...
Адрес: в конце переулка Панфилова; ул. Орловского; Чайкин переулок; Береговой переулок; в конце ул. Урицкого (показать на карте)
В Осташкове сохранилось множество старинных двухэтажных каменных особняков, принадлежавших богатым купцам. Построены они были в XVIII-XIX веках в период наибольшего расцвета города. Сейчас многие из них сильно обветшали и требуют реставрации.
Подробнее...
Адрес: Ленинский просп., ул. Володарского, пл. Свободы, ул. Рабочая и др.
Здесь на живописном полуострове, имеющем форму стрелки, ежегодно летом собираются тысячи представителей различных молодёжных политических движений. В течение нескольких недель они живут в палатках, готовят еду на кострах, общаются с выдающимися деятелями науки и политики. Лагерь часто посещают первые лица государства.
С 2015 года лагерь переименован в "Форум парк" и теперь здесь будут проводиться сборы молодёжи Центрального федерального округа.
Подробнее...
Адрес: 30 км от Осташкова на восточном берегу озера, по дороге к Ниловой пустыни (поворот налево на выезде в сторону Твери) (показать на карте)
Это одна из трёх знаменитых энергетических пирамид, упоминаемых во многих фантастических журналах и передачах. Построена по проекту инженера Александра Голода в 90-е годы. Пирамида имеет квадратное основание, сторона которого относится к высоте как 1:2,05817…, а угол между гранями пирамиды ≈ 27,3 градуса. По словам самого инженера, пирамида имеет сильное энергетическое воздействие на окрестности и даже испускает столб, видимый на экранах радаров. С научной точки зрения ничего этого доказано не было. Другие две пирамиды находятся в Московской области.
Подробнее...
Адрес: на въезде в город с западной стороны (перед пос. Хитино) (показать на карте)
Две деревянные скульптуры (медведя и рыцаря) установлены возле магазина "Охотник" рядом с краеведческим музеем.
Подробнее...
Адрес: Ленинский просп., 18 (показать на карте)
Стела с вывеской "Осташков", датой основания города и гербом установлена справа от дороги перед мостом через залив озера Селигер. Сверху столб украшен золотым куполом с крестом, а над гербом находится мозаика с изображением иконы Смоленской Богоматери.
Адрес: на въезде в город со стороны Твери (показать на карте)