Несомненно главной достопримечательностью города является озеро Селигер с чистейшей водой и живописными пейзажами, притягивающее сюда в летний сезон тысячи туристов. Также Осташков считается крупным центром паломничества из-за расположенного в 20 километрах к северо-востоку монастыря Нило-Столобенская пустынь, являющегося одним из самых красивых в России. К монастырю ведёт хорошая асфальтированная дорога. Сам Осташков интересен старинной гражданской и церковной каменной архитектурой в необычных для центральной России стилях. В окрестностях находится множество церквей, большинство из которых ещё не отреставрированы.
Монастырь был основан в 1716 году на острове, который в 1853 году был соединён с материком дамбой. Первоначально, как и большинство монастырей, был мужским. В 1920 году его закрыли, а в корпусах расположился маслосырзавод. Монастырь был возрождён как женский в 2002 году и сейчас активно реставрируется.
Подробнее...
Адрес: полуостров Житное (в конце ул. Урицкого) (показать на карте)
Ранее рядом с этим местом располагались городские стены, которые были снесены по указу Екатерины II. Здесь селились монашки, которые и дали начало монастырю, официальной датой основания которого считается 1673 год. Собор построен в 1740-х годах, потом неоднократно перестраивался после пожара. Ограда с башнями построена в 1760 году.
Подробнее...
Адрес: ул. Рабочий городок, 1 (показать на карте)
Центр тверского паломничества и самая значимая достопримечательность селигерского края. Монастырь основан в 1594 году на том месте, где в течение 27 лет жил преподобный Нил чудотворец. До Революции обитель считалась одной из самых значимых, сюда ежегодно приезжали до ста тысяч паломников. В 1928 году монастырь был закрыт, а мощи преподобного Нила перевезены в Осташков. Вначале здесь была тюрьма, потом дом престарелых, а затем турбаза. К 1980-м годам постройки обветшали настолько, что их использование стало небезопасным. С 1990 года началось восстановление монастыря, в 1995 возвращены мощи святого Нила.
Подробнее...
Адрес: остров Столобный, пос. Cветлица, от Осташкова по асфальтированной дороге ехать 30 км (поворот налево на выезде в сторону Твери) (показать на карте)
На этом месте ранее находилась Преображенская церковь 1760 года, от которой осталась только колокольня 1789 года. Церковь построена как памятник защитникам города от польско-литовской интервенции.
Адрес: парк Свободы (показать на карте)
Два собора с колокольней построены почти в одно время в 1670-1680-х годах. Они имеют схожую архитектуру в стиле барокко. Строительство больших каменных храмов в таком маленьком городе в то время было редким исключением, что говорит о значимости Осташкова в то время. Сейчас соборы не действуют, ведутся реставрационные работы. Внутри размещается экспозиция краеведческого музея, сохранились фрески.
Адрес: ул. Володарского, 9, рядом с Троицким собором (показать на карте)
В северной части города, в 100 метрах от озера возвышаются два собора и колокольня, построенных приблизительно в одно время. Троицкий собор строился в 1685-1697 годах в стиле барокко. В советское время собор был закрыт и превращён в музей, который работает до сих пор. Внутри сохранились старинные фрески, церковная утварь. Собор относится к филиалам Осташковского краеведческого музея.
Подробнее...
Адрес: ул. Печатникова (напротив дома № 7) (показать на карте)
На этом месте существовал небольшой монастырь, в котором в 1756-1770 годах была возведена каменная церковь. Сам монастырь до наших дней не сохранился. Церковь недавно была отреставрирована в первоначальном виде. Имеет необычную для центральной России архитектуру северного барокко, встречающегося в основном в Вологодской области.
Подробнее...
Адрес: село Рогожа, 12 км от Осташкова в сторону Твери (показать на карте)
Церковь была построена в начале XIX века и в то время находилась за городом. В советское время была сильно перестроена и превращена в хозяйственное помещение. Сейчас с трудом угадывается архитектура бывшего храма.
Адрес: Южный переулок (показать на карте)
Бревенчатая церковь построена в 1907-1909 годах в память о монахах, построивших Гефсиманский скит.
Адрес: остров Городомля (пос. Солнечный) (показать на карте)
Изначально Осташков был окружён земляными валами, которые были снесены в 1770 году после присвоения статуса города Екатериной II. Жители Осташкова решили оставить память о крепости и собрали средства, на которые в 1789 году возвели часовню в честь Смоленской иконы. Ранее на этой возвышенности были городские ворота.
Подробнее...
Адрес: ул. Володарского, угол переулка Адрианова (показать на карте)
Была построена в начале XX века, закрыта и перестроена в советское время. Передана церкви в 2011 году.
Подробнее...
Адрес: деревня Залучье, по дороге к Ниловой пустыни (показать на карте)
Была построена в 1901-1917 годах. После войны здесь торговали керосином, а в 70-е годы часовню отреставрировали.
Адрес: ул. Евстафьевская, 44 (показать на карте)
Построена в 2005 году в память жителей Осташкова, погибших за Родину во время войны. Является первой церковной постройкой постсоветского времени. Часовня посвящена святому Нилу Столобенскому, жившему в XVI веке на северо-восточном берегу озера Селигер (где сейчас стоит монастырь Нилова пустынь).
Адрес: Южный переулок, за зданием главного городского почтамта (показать на карте)
Музей состоит из нескольких зданий, разбросанных по всему городу. Главное находится в центре города в бывшем доме Адрианова. Филиалы музея также находятся в Троицком соборе и в Воскресенской церкви, которые до сих пор остаются недействующими.
Адрес: ул. Володарского, 19 (показать на карте)
Константин Сергеевич Заслонов (1910-1942) - командир партизанского движения восточной Белоруссии. Родился в Осташкове.
Адрес: Чайкин переулок, возле дома 18 (показать на карте)
Памятник установлен в парке перед колокольней бывшей Преображенской церкви. Сама церковь была разобрана в 30-е годы. В 100 метрах отсюда расположен порт и набережная.
Адрес: площадь Свободы, парк Свободы (показать на карте)
Озеро ледникового происхождения Селиге́р расположено частично в Тверской и Новгородской областях. В действительности это скорее комплекс озёр, разделённых небольшими полуостровами, островами и отмелями. Территория, на которой разбросаны озёра, занимает около 2 тысяч км2, а площадь воды составляет 260 км2. Находящийся с западной стороны исток Волги тоже можно отнести к озеру, отделившемуся от него несколько тысяч лет назад. Озеро иногда называют Осташковским.
Вода в озере очень прозрачная, по чистоте сравнима с Байкалом. Наличие огромного количества диких пляжей сделало это место центром тверского туризма. По берегам постоянно появляются новые гостиницы и базы отдыха, медленно, но уверенно благоустраивается территория.
Подробнее...
Адрес: в конце переулка Панфилова; ул. Орловского; Чайкин переулок; Береговой переулок; в конце ул. Урицкого (показать на карте)
В Осташкове сохранилось множество старинных двухэтажных каменных особняков, принадлежавших богатым купцам. Построены они были в XVIII-XIX веках в период наибольшего расцвета города. Сейчас многие из них сильно обветшали и требуют реставрации.
Подробнее...
Адрес: Ленинский просп., ул. Володарского, пл. Свободы, ул. Рабочая и др.
Здесь на живописном полуострове, имеющем форму стрелки, ежегодно летом собираются тысячи представителей различных молодёжных политических движений. В течение нескольких недель они живут в палатках, готовят еду на кострах, общаются с выдающимися деятелями науки и политики. Лагерь часто посещают первые лица государства.
С 2015 года лагерь переименован в "Форум парк" и теперь здесь будут проводиться сборы молодёжи Центрального федерального округа.
Подробнее...
Адрес: 30 км от Осташкова на восточном берегу озера, по дороге к Ниловой пустыни (поворот налево на выезде в сторону Твери) (показать на карте)
Это одна из трёх знаменитых энергетических пирамид, упоминаемых во многих фантастических журналах и передачах. Построена по проекту инженера Александра Голода в 90-е годы. Пирамида имеет квадратное основание, сторона которого относится к высоте как 1:2,05817…, а угол между гранями пирамиды ≈ 27,3 градуса. По словам самого инженера, пирамида имеет сильное энергетическое воздействие на окрестности и даже испускает столб, видимый на экранах радаров. С научной точки зрения ничего этого доказано не было. Другие две пирамиды находятся в Московской области.
Подробнее...
Адрес: на въезде в город с западной стороны (перед пос. Хитино) (показать на карте)
Две деревянные скульптуры (медведя и рыцаря) установлены возле магазина "Охотник" рядом с краеведческим музеем.
Подробнее...
Адрес: Ленинский просп., 18 (показать на карте)
Стела с вывеской "Осташков", датой основания города и гербом установлена справа от дороги перед мостом через залив озера Селигер. Сверху столб украшен золотым куполом с крестом, а над гербом находится мозаика с изображением иконы Смоленской Богоматери.
Адрес: на въезде в город со стороны Твери (показать на карте)